Everything Sysadminが，DevOps文化を導入しようとする組織が目指すべき５つのマイルストンを提案している。
同サイトではこれらのポイントを"The Phoenix Project" で有名になった原則集の"The Three Ways"に関連付けている。DevOpsコミュニティの有名なメンバであるJez Humble氏とCFEngineの著者であるMark Burgess氏が，このマイルストンをTwitterで紹介した。
第１の方法(The First Way)に従うということは，顧客からの最初の引き合いから製品の導入までに必要なソフトウェアの変更をすべて考慮する，というように，システムのエンド・ツー・エンドのプロセスを考えるという意味だ。これは作業の部分最適化や独善性を回避する上で有効だ，とGene Kim氏が "The Phoenix Project" で説明している。第２の方法(The Second Way)では，フィードバックループを増幅することによって，問題の早期発見と修正を可能にする。アプリケーションの運用ログを開発チームがいつでも見られるようにしておく，などが一般的な例だ。第３の方法(The Third Way)は，継続的な試行，反復と実践を通じた習熟，といった文化を促進するものだ。実践例として最も適切なのは，NetflixのChaos Monkeyだろう。
Everything Sysadminの共同執筆者であるTom Limoncelli氏は，"The Three Way" を達成するために５つのマイルストンを提案している。各マイルストンは，これらの原則が組織の文化にどれほど根付いているかを評価する，非公式なチェックポイントになっている。
最初のマイルストンは出発点である。そこでは何の文書化も，計測も，自動化も行われていない。システムの既存プロセスを一貫して実行できないこと，および／または局所的最適化を追い求める人々が存在すること，などがこのマイルストンの特徴だ。デプロイの平均期間がどの程度であるかなど，システムのプロセスの計測もできていない。組織はまだ，旅のスタート地点にいるのだ。
第２と第３のマイルストンはThe First Wayへと向かう長い道のりの道標になる。前者はプロセスの文書化，可読化を保証するプロセスであり，後者はプロセスの明確な目標を探し，やり直しを回避するためのものだ。The First Wayが実践されるのは，何よりも，定義されたプロセスに一貫して従うこと，QAチェックリストをプロセスの各ステップに貼り付けることが可能な場合であり，それが明確に自覚されるのは，プロセス変更が常に議論されていて，それがすべての利害関係者に伝えられているときだ。
プロセス計測などが継続的に実施されていて，欠陥や手直し数のレビューを行っているならば，その組織は第４のマイルストンとThe Second Wayに到達したことになる。このステージにいる組織の手元には，ステップ完了時間や欠陥，あるいはサイクルタイムなどのデータを示すダッシュボードがある。何よりも重要なのは，プロセスを変更する目的であった問題が解決したことを確認するために，これらの計測値を活用できることだ。
第５のマイルストーンに到達したとき，The Third Wayが達成される。 この成熟レベルには，いくつかの顕著な特徴がある。サイクルタイムやリードタイムの定常的な改善，あるいは不測時手順(サーバ障害への対応など)の定期的な演習といったものだ。通常は，所与のプロセスのすべてのステップが，プロセス変更のトリガとなるか，あるいは最低でも分析が実施されて，結果的に対応の必要なしと判断されることになる。