Um dos pontos críticos em uma boa IDE é a extensibilidade. Se os desenvolvedores não tiverem a possibilitadade de melhorar suas próprias ferramentas então não será possível obter algumas melhorias na produtividade através do tempo. A mesma condição vale para os web designers, que são o motivo pelo qual o Microsoft's Expression Web 4 agora oferece um modelo de add-in baseado em HTML+Javascript.
HTML e Javascript foram escolhidos por serem as linguagens que os web designers mais conhecem. Pontos de extensão possibilitam criar items no menu, botões na barra de ferramentas, painéis e caixas de diálogo. Essas extensões necessitam de um XML para se integrarem a IDE, o que pode ser uma grande causa de erros e de tédio.
Felizmente existe uma ferramenta chanada “Add-in Builder” que ajuda você em alguns partes (inclusive no XML). Pensando em ajudar o desenvolvedor, Erik Mikkelson construiu uma outra aplicação que busca ajudar o desenvolvedor de add-ins mostrando os possíveis problemas da mesma. A ferramenta em questão é chamada de Extensibility Tester que mostra outputs, errors e eventos que ocorrem dentro de sua extensão.