Visual Studio Express n'a jamais été conçu pour être gratuit. Pour sa première version en 2005, l'édition Express était prévue pour être un produit d'entrée de gamme d'un coût d'environ 100 USD. C'est pour s'assurer une base solide d'utilisateurs, et pour promouvoir .NET en général, que Microsoft annonça que le produit serait gratuit pour toute personne qui l'enregistrerait avant la fin de la première année.
Cette promotion fut lancée le 7 novembre 2005. Le 19 avril, c'est plus de 5 millions de copies de VS Express qui étaient déjà téléchargées, Microsoft senti alors qu'il serait préférable de le laisser gratuit. À cette époque, 5 versions étaient disponibles: Visual Basic, Visual C#, Visual J#, Visual C++, et Visual Web Developer.
Visual J# n'existe plus, mais les autres gammes furent mises à jour avec les éditions 2008 et 2010 de Visual Studio, s'accordant ainsi avec les nouvelles versions de Windows Phone, XNA Game Studio et Robotics Developer Studio. (Les deux derniers sont, depuis, devenus des add-ons nécessitant une autre version de Visual Studio Express).
La notice de Visual Studio 11 ne cite que les éditions suivantes:
- Express for Windows 8
- Express for Web
- Professional
- Premium
- Ultimate
- Test Professional
Jusqu'à aujourd'hui, Microsoft a refusé de confirmer ou d'infirmer d' éventuelles mises à jour des éditions Express C++, VB, C# ou Windows Phone pour la sortie de Visual Studio 11.