JRubyのIRCチャンネルでのディスカッションの後、チーム中枢メンバーがJava5とその拡張計画に対応させることを決断した。なぜならこの件に関してコメントしたほとんどの人が5に対応させることを勧め、また実際に5は実に優れているからだ。というのもJRubyのランタイムを実行するために新しい言語フィーチャーを使用できる優れた技術が備わっているのだ。Java 5 Annotationは例えばメソッドバインディング用のメタデータを出すために使用されている。また他にもJava 5にはコンカーレンシーライブラリを使用できる能力が備わっている。JRuby1.0はこれらのライブラリのバックポートがついているがJava 5に備わっているような優れたパフォーマンス性と均等性は持ち合わせていないのだ。
Java1.4に制限されたユーザーは、JRubyチームが、Java5のコードを取得してJava1.4VMと互換性のあるクラスをエクスポートする。Retroweaverによって処理してbuildしたバージョンによってサポートされる。これに似たようなツールはRetrotranslatorとなる。Java 5 サポートではこれらのツールはかなり優秀となっている。Java1.4上でのアノテーションのような技術も利用できるのだ。