Amazonは、 Windows VMの提供を拡大して、 顧客に、Microsoftと合意したパイロットプログラムを通して、顧客のエンタプライズ ライセンスを使用して、EC２上に Windowsインスタンスを走らせることができるようにしている。 Microsoftは、このプログラムの結果を評価して、おそらく、将来、同様なライセンス移動を提供し、今年中に、 Azure上でWindows VM をサポートする約束をしている。
Amazonは、２００８年に、 Windows Server 2003のインスタンスをサポートすると 発表した 、昨年の１２月には、 Windows Server 2008の サポートを加えた 。更に、AWSは、 SQL Server Express とSQL Server Standard 2005 ／2008のサポートを提供したので、全 Microsoftのwebプラットフォーム を走らせることができる、従ってEC2上で、ASP.NET, ASP.NET AJAX, Silverlight, や IIS が走るのである。別の変更が、今、Windows Server ライセンス を持っているエンタプライズの顧客は、ライセンスを移動でき、 AmazonのEC2上で、 Windowsサーバを走らせることができる、ということである。しかも Linux On-Demand あるいは Reservedインスタンスの 価格 でできる。事実上、 Amazonは、自分たちのハードウェア上で、無料のソフトウェアを走らせているかのような課金をし、顧客は、なおもライセンスプログラムの一部として、毎年 Microsoft に払わなければならない。
これは、２０１０年９月２３日まで、 Microsoftによってサポートされたパイロットプログラムの下で、できるのである。その後、Microsoft は、パイロットプログラムを続けるのか、キャンセルするのか、あるいは、長期間の専用のプログラムに移行するのか、どうなるのか定かではない。
誰でもが Microsoft “エンタプライズ カスタマー” として、そしてパイロットプログラムに参加できる資格があるわけではない。いくつか条件があり：Windows ソフトウェアが走っているデスクトップが最低２５０台あり、組織は、米国に本社があり、 Software Assuranceを有しており、パイロットプログラムに参加後、Microsoft との契約が最低でも１２ヶ月間は有効であること。
Microsoftは、 AmazonのEC2上で走る Windows VMインスタンスをサポートしているが、 Windows Azureは、現在、仮想マシンをサポートしていない。Microsoftのクラウド上で商売する顧客は、 Azure上でアプリケーションを走らせたければ、一から書く必要がある。しかしMicrosoft は、顧客が古いアプリケーションをクラウドで走らせることができるように、 Windows VMインスタンスをサポートすることに、なおも取り組んでいる。しかしこのVMは、少々 Amazonの提供するものと違うものになるようだ：
Windows Azureは、物理的なコンピュータに似た計算リソースを使う（そして課金する）クラウドサービスであり、オン・デマンドで VMを提供する AWSのようなプラットフォームとは、重要な方法で違っている。純粋のVMベースのプラットフォームでは、状況は、ホスティングに非常に似ている：VMとその中で走るソフトウェアの構成と管理の全責任は、あなたにある。 Windows Azureで提案されているVM機能では、開発者は、 Windows AzureのVMをカスタマイズしたり、それをサービスモデルに組み入れたりする柔軟性を持つ一方で、他のことはすべて、プラットフォーム自身が面倒をみる。
Microsoft が言うには、 AzureのVMを今年中に、提供する予定であり、すでに購入した Windowsライセンスに基づいて、顧客が Windowsインスタンスを走らせることができるように、ライセンス移動の提供を評価している。