よいIDEに必ずあるものは、拡張性である。開発者が、そのツールを拡張できないとしたら、時間がたつにつれて生産性が向上することはないだろう。同じくWebデザイナ向けに、マイクロソフトのExpression Web 4は、HTML+JavaScriptをベースとしたアドインモデルを提供している。
HTMLとJavaScriptを選択した理由は、Webデザイナが知っている言語として最適であったからである。拡張ポイントとして、メニュー項目、ツールバーのボタン、パネル、ダイアログボックスを作成することができる。IDEにいくつかのXMLを書くことが必要であり、誤りがあることや、退屈な作業になる可能性がある。
幸運なことにAdd-in Builderと呼ばれるツールがこの部分を補助してくれる。これは、Expression Web blogを通じて提供されている。さらに、アドインの構築の時にErik Mikkelson氏は、エクステンションから出力されるアウトプット、エラー、イベントを表示するテストハーネスを開発した。彼は、このツールをExtensibility Testerと呼んでいる。